Dirigendoci verso il Brunello da Siena troveremo per primo uno dei borghi più belli d'Italia, Buonconvento. È prevista una fermata per una breve passeggiata in questo paese risalente al 14esimo secolo.
Ancora più a Sud, al centro di Val d'Orcia, in cima ad un colle il borgo di Montalcino si affaccia sui vigneti sottostanti. La cittadina è percorsa da numerosi quanto incantevoli vicoli che portano a conoscere le finezze storiche e culinarie del luogo.
Il paese offre diverse attrazioni turistiche: dalla fortezza trecentesca, aperta ai turisti; alla Piazza del Popolo, affiancata al municipio, dalla curiosa forma e circonda da uno squisito porticato; infine l'incredibile vista che si ha dalle mura cittadine.
Non lontano da Montalcino è situata la pittoresca abbazia in stile romanico di Sant'Antimo. La chiesa e tra le più antiche nella zona del senese, ci sono perfino leggende che la riconnettono a Carlomagno ed il suo esercito.
Il tour non potrebbe essere considerato col uso senza degustare vini locali come il Brunello di Montalcino ed il Rosso di Montalcino. È inclusa la visita a due cantine vinicole per farci spiegare i segreti dietro la preparazione dei loro vini.
